ایندول تیوسولفات با راندمان عالی از واکنش ایندول با آمونیوم تیوسولفات درحضور سریم (۴) آمونیوم نیترات (۴)،۳۶ یا آهن (۳)،۳۷بدست می آید.
۱- فنیل سولفونیل ایندول از سولفونه کردن ایندول در ۳-C با بهره گرفتن از سولفونیل کلراید،۳۸ یا –N تیونیل آلکیل و یا –N تیو آریل فتالمید ها با منیزیم برماید،۳۹ یا تیونیل های فعال با –N کلرو سوکسونامید،۴۰ یا سلکتفلور،۴۱ بدست می آید (شمای ۲-۲-۵).
(شمای۲-۲-۵)
هالوژناسیون :
۳- هالو ایندول ها خیلی پایدارتر از ۲- هالو ایندول ها میباشند. برم و ید درپتاسیم هیدروکسید و دی متیل فرم آمید، ۳- هالو ایندول را با راندمان بالا می دهد. a42
واکنش الکتروفیلی برم،b42 ید،c42 کلر،d42 با ایندول در حضور پیریدین در دمای oC0 ، در ۳C- صورت می گیرد (شمای ۲-۲-۶).
(شمای۲-۲-۶)
آسیلاسیون :
۳- استیل ایندول از واکنش ایندول با استیک اسید وانیدرید استیک در دمای oC140 بدست می آید. استفاده از کاتالیزور فریدل- کرافتس نیز برای ۳- آسیله کردن ایندول بکار می رود. در این روش ابتدا قلع (۴) کلراید به ایندول اضافه شده و سپس اسید کلرید یا انیدرید به ترکیب افزوده می شود (شمای ۲-۲-۷).۴۳
(شمای۲-۲-۷)
از واکنش ایندول با اگزالیل کلراید ترکیبات کتون- اسید- کلراید با راندمان بالا حاصل می شود که پیش ماده سنتز مولکول هایی مانند تریپتامین، سروتونین می باشد (شمای ۲-۲-۸).
(شمای۲-۲-۸)
آلکیلاسیون :
ایندول با یدو متان در دی متیل فرم آمید(DMF) در دمای بالا واکنش می دهد و محصول نهایی ۳و۳و۲و۱- تترا متیل- H3- ایندولیوم یدید تشکیل می شود (شمای ۲-۲-۹).۴۴
(شمای۲-۲-۹)
واکنش ایندول ها در ۳-C با عوامل الکتروفیل آلیلی، بنزیلی، پروپارژیلی منجر به تشکیل آلیل، بنزیل، پروپارژیل ایندول ها می شود که در شرایط ملایم مختلفی صورت می گیرد.
واکنش با کتون، نیتریل و نیترو Β,Α- غیر اشباع :
از واکنش ایندول با ایمینو آکریلات در حضور کاتالیزور آلومینیوم کلراید ، تریپتوفان حاصل می شود (شمای ۲-۲-۱۰). ۴۵
(شمای۲-۲-۱۰)
نیترواتن یک الکتروفیل مناسب است که بدون نیاز به کاتالیزور اسیدی با ایندول واکنش می دهد.۴۶
همچنین این واکنش در سطح ساپورت سیلیکاژل CeCl3. 7H2O / NaI در دمای اتاق نیز انجام پذیر است (شمای ۲-۲-۱۱).۴۷
(شمای۲-۲-۱۱)
ایندول با پارافرمالدئید و اتیل نیترو استات واکنش می دهد که از محصول این واکنش بعنوان پیش ماده جهت سنتز تریپتوفان استفاده می شود (شمای۲-۲-۱۲). ۴۸
(شمای۲-۲-۱۲)
واکنش با آلدهیدها و کتونها :
واکنش ایندول با آلدهیدها و کتون ها در شرایط اسیدی انجام می شود که ابتدا ایندول -۳- ایل- کربینول حاصل می شود که قابل جداسازی نیست، سپس در این شرایط اسیدی آب از دست داده و کاتیون ۳- آلکیلیدین - H3- ایندولیوم حاصل می شود. بعنوان مثال واکنش ایندول با استون در شرایط بدون آب انجام می گیرد و محصول بصورت نمک قابل جداسازی می باشد.۴۹
از واکنش با دی اتیل مزواکسالات یا اتیل گلی اکسالات، بدون آبزدائی ۳- (هیدروکسی آلکیل) ایندول ها بدست می آید که قابل جداسازی می باشد (شمای ۲-۲-۱۳).
(شمای۲-۲-۱۳)
۳- آلکیلیدین - H3- ایندولیوم می تواند به عنوان الکتروفیل عمل کرده و دوباره با ایندول وارد واکنش شود برای مثال می توان واکنش با فرم آلدهید را مثال زد (شمای ۲-۲-۱۴).۵۰
(شمای۲-۲-۱۴)
واکنش با یون ایمینیوم :
در شرایط خنثی و دمای oC0 ، ایندول با استخلاف محافظ- N با مخلوطی از فرم آلدهید و دی متیل آمین واکنش می دهد و ایندول با استخلاف در ۳-C بدست می آید. ۵۱
نمونه ای دیگر از این دسته واکنش ها، سنتز مستقیم گرامین می باشد، که به آسانی و راندمان با واکنش در اسید استیک بدست می آید (شمای ۲-۲-۱۵).۵۲
(شمای۲-۲-۱۵)
می توان یون الکتروفیل ایمینیوم را بصورت جامد کریستالیزه که به نام نمک مور (Me2N+=CH2I-) شناخته شده است، بطور مجزا تهیه کرد، که بطور معمول در حلال غیر قطبی انجام می شود.
دیمریزه شدن ایندول بوسیله کاتالیزور اسیدی امکان پذیر می باشد، در این واکنش ابتدا ایندول پروتون دار شده و یون ایمینیوم حاصل می شود و یک مولکول دیگر ایندول به یون ایمینیوم حمله می کند و محصول مورد نظر بدست می آید (شمای ۲-۲-۱۶).۵۳